Il primo tratto è lungo 5,5 km con un dislivello complessivo di 500 metri; la quota massima, di 405 metri, si raggiunge a Santa Caterina. Il tempo necessario per percorrerlo è di 2 ore. La partenza è dalla piazza di Portovenere, di fronte alla porta dell'anno 1113. Si sale rapidamente, lasciando a sinistra il Castello. Si raggiunge la cava di Canese del marmo Portoro e la strada asfaltata che porta al forte Muzzerone. Vista sulle pareti verticali, a strapiombo sul mare, utilizzate come palestra di roccia. Dopo aver seguito per un po' la strada, rincomincia la salita, lungo le pendici del monte Castellana, ricco di affioramenti rocciosi. Per un breve tratto s'incontra la strada per Campiglia, ma si prosegue nella pineta fino alla cima del crinale. Un vecchio molino a vento, che serviva per macinare le castagne, indica l'inizio dell'abitato di Campiglia, un piccolo borgo medievale disposto a semicerchio. E' punto d'incrocio di numerosi sentieri. Da Campiglia si può raggiungere il mare, con ripide e lunghe scalinate per arrivare alla spiaggetta di Punta del Persico bisogna scendere -e poi risalire!- 2000 gradini.